民間キャリア開始：ロンドンで数年間銀行・金融業務に従事
MI6入省・初期任務：英国秘密情報部（MI6）に加入。外交官カバー下で活動開始。アイルランド（北アイルランド）でIRA（アイルランド共和国軍）との秘密交渉役を務める（アイルランド系パスポートとクロムウェルへの反感を活用）
南アフリカ・ナミビア：南アフリカに「一等書記官・報道官」として駐在。SWAPO（南西アフリカ人民機構）との調停・交渉に関与
アフガニスタン・パキスタン：ソ連占領下のアフガニスタン近隣パキスタンに3年間駐在。ムジャヒディンへの武器供給・支援活動に従事。イスラム主義勢力との最初の接触
その他の紛争地帯：カンボジア（クメール・ルージュ崩壊後）、コロンビア（ゲリラ勢力との接触）、中東など複数地域で「並行外交（parallel diplomacy）」専門家として活動。秘密交渉・停戦仲介を担当
EU対外政策上級代表顧問：ハビエル・ソラナEU上級代表（外交・安全保障担当）の下、中東問題担当顧問に就任
- 第2インティファーダ原因調査：ジョージ・ミッチェル上院議員主導のファクトファインディング委員会メンバー
- 国際カルテット（米・EU・露・国連）アドバイザー
- 占領地での複数回の停戦仲介（2002–2003年に数回の停戦管理、イスラエル軍撤退2回仲介）
- ベツレヘム生誕教会包囲事件（2002年）対応・人質事案交渉
- ハマス指導部との秘密会合（2002年6月）などイスラム主義勢力との接触
MI6離職：ロンドンに召還され、CMG勲章授与の後、事実上解雇。イスラム主義勢力（ハマス・ヒズボラなど）への接近が問題視されたとの報道多数。トニー・ブレア政権との軋轢が噂される
Conflicts Forum創設・代表：ベイルートを拠点にConflicts Forumを設立・運営
- 目的：政治的イスラム（ハマス、ヒズボラ、イランなど）と西側との対話・相互理解促進。「Listening to Political Islam, Recognizing Resistance」をスローガンに会議・イベント開催
- 活動：地政学・地政経コンサルタント。ロシア系シンクタンク顧問なども務める
- メディア：Substack、国際メディア（TV・ラジオ・論壇）で頻繁に寄稿・解説。ウクライナ問題、中東情勢、グローバル金融など幅広く論じる